Nomenclatura Alcanos Química Orgánica 

Antes, los compuestos químicos recibían nombres arbitrarios basados en su origen, propiedades o incluso en personas; por ejemplo, la urea se nombró así por haberse aislado de la orina, la morfina recibe su nombre de Morfeo, el dios griego de los sueños, y el ácido barbitúrico fue llamado en honor a Bárbara, amiga de su descubridor. Sin embargo, con el crecimiento de la química orgánica en el siglo XIX y el aumento en el número de compuestos conocidos, surgió la necesidad de un sistema de nomenclatura sistemático y universal. Por ello, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un método que organiza los nombres químicos en cuatro partes: el prefijo, que indica los grupos sustituyentes y su posición; el localizador, que señala la ubicación del grupo funcional principal; la cadena principal, que define la parte central de la molécula y el número de átomos de carbono que contiene; y el sufijo, que identifica el grupo funcional principal. 

Se darán las reglas aplicables de la IUPAC a medida que se cubran nuevos grupos funcionales en capítulos posteriores, y el apéndice A al final del libro muestra una vista general de la nomenclatura orgánica, incluyendo cómo se nombran los compuestos que contienen más de un grupo funcional. Por ahora, nos centraremos en cómo se nombran los alcanos de cadena ramificada y en las reglas generales de nomenclatura aplicables a todos los compuestos. Todos los alcanos de cadena ramificada, excepto los más complejos, pueden nombrarse siguiendo cuatro pasos, y solo se requiere un quinto paso en casos muy específicos.

Encuentre el hidrocarburo principal

El primer paso para nombrar un alcano de cadena ramificada consiste en encontrar la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula y usar el nombre de esa cadena como el de la cadena principal. A veces, la cadena más larga no es evidente a simple vista debido a la forma en que está escrita la molécula, por lo que será necesario “doblar esquinas” para identificar correctamente la cadena principal.

(b) Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, elija como cadena principal la que tenga el mayor número de puntos de ramificación.

Numere los átomos en la cadena principal

(a) Empiece en el extremo más cercano al primer punto de ramificación, numere cada átomo de carbono en la cadena principal.

La primera ramificación ocurre en C3 en el sistema de numeración correcto, no en C4.

(b) Si las ramificaciones están a la misma distancia de ambos extremos de la cadena principal, empiece a numerar en el extremo más cercano al segundo punto de ramificación.

Identifique y numere los sustituyentes

(a) Asigne un número, llamado localizador, a cada uno de los sustituyentes para localizar su punto de conexión con la cadena principal.

b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, asigne a ambos el mismo número; debe haber tantos números en el nombre como haya sustituyentes.

Escriba el nombre como una sola palabra

Al nombrar los sustituyentes de un alcano, se deben utilizar guiones para separar los diferentes prefijos y comas para separar los números. Cuando hay dos o más sustituyentes, estos deben mencionarse en orden alfabético. Si existen dos o más sustituyentes idénticos, se emplea un prefijo multiplicador como di-, tri-, tetra-, etc., pero estos prefijos no se usan para determinar el orden alfabético. A continuación, se presentan algunos nombres completos de los ejemplos que hemos utilizado.

Nombre un sustituyente complejo como si fuera un compuesto por sí mismo

En algunos casos particularmente complejos es necesario un quinto paso. Ocasionalmente, un sustituyente en la cadena principal puede presentar subramificaciones; por ejemplo, si en el carbono 6 hay un sustituyente formado por una cadena de tres carbonos con un metilo subramificado, para nombrar completamente el compuesto es necesario nombrar primero al sustituyente complejo.

Para nombrar un sustituyente ramificado, primero numere el carbono de la cadena principal donde se une el sustituyente e identifíquelo, por ejemplo, como un grupo 2-metilpropilo. El sustituyente se ordena alfabéticamente según la primera letra de su nombre completo, incluyendo cualquier prefijo numérico, y se encierra entre paréntesis al nombrar la molécula completa.

Por razones históricas y como se notó anteriormente, algunos de los grupos alquilo de cadena ramifica más simples también tienen nombres comunes y no sistemáticos.

Los nombres comunes de estos grupos alquilo simples están tan arraigados en la literatura química que las reglas de la IUPAC los tienen en cuenta; por tanto, es correcto nombrar el siguiente compuesto como 4-(1-metiletil)heptano o  como 4-isopropilheptano. No hay otra opción más que memorizar estos nombres comunes; por fortuna, sólo hay algunos de ellos.

Para propósitos de redacción, cuando se escribe el nombre de un alcano, el prefijo sin guión iso- se considera parte del nombre del grupo alquilo, pero no los son los prefijos cursivos y con guión sec- y ter-; por tanto, el isopropilo y el isobutilo están listados alfabéticamente con la i, pero el sec-butilo y el ter-butilo están listados por la b.